Non lontano da Castellina in Chianti, su una collina, si trovano i suggestivi resti di un’antica fortezza medievale, il Castello di Monternano. L’esistenza del castello è documentato fin dall’XI secolo all’epoca era un feudo dei Conti Guidi, in seguito divenne possesso degli Squarcialupi.
I fiorentini presero il castello nel 1254, dopo questa data fu abbandonato. Oggi di questo castello possiamo ammirare dei suggestivi ruderi.
Poco lontano dal castello si trovano le chiese di San Quirico a Monternano e di San Martino a Cispiano.