Montemassi est un charmant village médiéval de Grosseto Maremma, situé dans la municipalité de Roccastrada le long de la route qui relie Roccastrada à Massa Marittima et Gavorrano, à environ 15 km de la sortie Giuncarico de l’Aurelia. Le village est situé sur les pentes d’une colline plantée d’oliviers, à 280 mètres d’altitude.
UNE FORTIFICATION MÉDIÉVALE IMPRESSIONNANTE
Le village a été fondé au Moyen Âge par les Aldobrandeschi, le plus ancien document attestant de son existence remonte au XIe siècle. Sienne l’a conquis pour la première fois en 1260, puis le château est devenu un fief des Pannocchieschi. Se rebellant contre les Siennois, Montemassi fut à nouveau conquise en 1328 par les Siennois dirigés par Guidoriccio da Fogliano après un siège épique qui est représenté dans la célèbre fresque « Guidoriccio da Fogliano, capitaine des Siennois, va au siège de Montemassi » par Simone Martini présent dans la salle du Globe du Palais Public de Sienne.
Le petit village de maisons est dominé par le château de Montemassi, une imposante fortification médiévale avec une tour octogonale qui s’élève au sommet de la colline entourée d’oliviers. Même le village environnant est défendu par des murailles qui entourent encore une grande partie du centre historique et sur lesquelles s’ouvre une porte. Le petit village possède quelques bâtiments intéressants, dont l’église médiévale de Sant’Andrea Apostolo, qui est l’église principale du centre historique. Parmi les lieux dignes d’une visite, il y a aussi l’église de style baroque de Santa Maria delle Grazie du XVIIIe siècle et le Palazzo del Capezzolo construit au XVIe siècle.