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Castiglion Fiorentino est une ville importante de la Valdichiana située sur une colline à 345 mètres d’altitude, entre Arezzo et Cortona. Le village a des origines étrusques lointaines, comme en témoignent les restes des murs étrusques trouvés près du Cassero. Une importante colonie étrusque se trouvait dans la région de Castiglion Fiorentino à la fin des périodes archaïque et hellénistique.
La ville actuelle a commencé à se former au XIe siècle d’abord en tant que fief des Bourbon del Monte, puis à partir du XIIIe siècle en tant que possession d’Arezzo, avec le nom de Castiglion Aretino. Arezzo a fortifié le village avec de puissants murs. Entre 1345 et 1369, le château passa sous le contrôle de Pérouse. En 1384, elle devint définitivement une possession de la république de Florence qui changea son nom en Castiglion Fiorentino.
QUE VOIR
La ville est aujourd’hui dominée par le Cassero médiéval (XIe-XIIe siècles), autour duquel s’élève la vieille ville enserrée dans des murailles du XIIIe siècle. Le village a un centre historique bien conservé où se détache la place centrale où se trouvent le Palazzo Comunale (XVIe siècle, mais partiellement reconstruit en 1935) et la Logge del Vasari (XVIe siècle), d’où l’on a une belle vue sur la vallée en contrebas.
Parmi les édifices religieux les plus intéressants, on trouve l’église romane de San Francesco du XIIIe siècle, l’église de la Madonna della Consolazione (début du XVIIe siècle), l’ancienne église de San Lazzo in Santo Stefano qui remonte au milieu du XIVe siècle et regorge de fresques précieuses, et les soi-disant Trois Églises: la Pieve Vecchia (milieu du XVe siècle), la Collégiale de San Giuliano (XIXe siècle) et l’église du Gesù du XVIe siècle. À un peu plus d’1 km du centre-ville se trouve la Pieve di Rétina, datant du XIIe-XIIIe siècle, mais d’aspect Renaissance.
Parmi les musées à visiter, la Galerie d’art municipale, située à l’intérieur du Cassero, l’itinéraire du musée comprend l’église de Sant’Angelo (XVIe siècle), qui est incorporée à l’intérieur du Cassero et qui abrite des chefs-d’œuvre d’orfèvrerie médiévale. Dans le soi-disant Coro della Monaca se trouve la collection de peintures de la Pinacothèque, avec des œuvres de Bartolomeo della Gatta. Il est également très intéressant de visiter le musée archéologique, situé dans le Palazzo Pretorio, où sont exposés les nombreux vestiges de la période étrusque de la ville et où un itinéraire archéologique souterrain a été créé.
En direction de Cortona, à quelques kilomètres de Castiglion Fiorentino, se trouve le suggestif Château de Montecchio Vesponi.