San Casciano in Val di Pesa es una localidad situada a 310 metros de altitud, en las colinas de Chianti, en la provincia de Florencia, a unos 22 km de distancia. San Casciano ya era una estación de correos en la época romana. Posteriormente, en la Edad Media, la ciudad se desarrolló en el punto de encuentro entre la Strada Regia Romana y un enlace importante entre el Val di Pesa y el Val di Greve. Hoy la ciudad es un conocido centro de producción de vino y aceite.
UNA ZONA RECONOCIDA POR LA PRODUCCIÓN DE VINO Y ACEITE
San Casciano se convirtió, a partir de 1272, en parte de la República de Florencia, y luego fue la sede de la oficina de Podestá. Entre 1355 y 1356 la villa fue fortificada y rodeada por murallas de planta poligonal con torres y torre del homenaje. Partes de las murallas medievales todavía son visibles hoy. Entre los edificios religiosos de la localidad, el más importante es la Colegiata de San Cassiano construida a finales del siglo XVIII. En la antigua iglesia de la Misericordia (siglo XIV) se encuentra ahora el Museo de la Misericordia que exhibe importantes obras pictóricas. Otro museo importante es el Vicario de Arte Sacro que está ubicado en la Iglesia de Santa Maria del Gesù y alberga importantes pinturas incluyendo una Virgen con el Niño de Ambrogio Lorenzetti.
A las afueras del pueblo se encuentra la antigua iglesia parroquial de Santa Cecilia a Décimo fundada en la época de Carlomagno, pero cuya estructura actual data del siglo XII.
En un suburbio de San Casciano, llamado L’Albergaccio (Sant’Andrea in Percussina) en 1512 vivía Niccolò Machiavelli.
En los alrededores de San Casciano merece la pena visitar la Pieve di Santo Stefano a Campoli, el Castillo de Bibbione con la cercana tumba etrusca del Arquero, la románica Pieve di San Pancrazio (siglo XI) y la Pieve di San Giovanni in Sugana cerca Cerbaia en Val di Pesa.