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El pueblo de Certaldo se divide en una parte alta, medieval, denominada Certaldo Alto, rodeada de murallas y una parte moderna situada en el valle de abajo. Certaldo es el lugar de nacimiento de Giovanni Boccaccio, famoso escritor medieval y autor del Decamerón, y aún hoy su parte antigua mantiene la estructura original de un pueblo medieval con el Palacio Pretorio, monasterios, iglesias, torres y fortificaciones, característica es el color rojo de la terracota de los edificios y calles.
La ciudad probablemente se originó en la época etrusca, aunque el primer documento histórico data de 1164 cuando Federico Barbarroja cedió el territorio a los Condes Alberti. En 1184 Certaldo fue conquistada por los florentinos, la ciudad tuvo un rápido crecimiento tras la destrucción de Semifonte en 1202. En 1425 se convirtió en la sede de un vicariato y el centro más importante de Valdelsa, Val di Pesa y parte de Valdarno.
Este papel se mantuvo durante la República y durante el período Medici. Certaldo es el lugar de nacimiento de Giovanni Boccaccio, uno de los más grandes poetas y escritores medievales italianos, autor del famoso Decamerón (escrito entre 1349 y 1351), pasó los últimos años de su vida en Certaldo en una casa (Casa del Boccaccio) hoy un museo y biblioteca que se puede visitar. Boccaccio fue enterrado en Certaldo en 1375.
EL PALACIO PRETORIO
El edificio más notable de Certaldo es el Palazzo Pretorio o Palazzo del Vicariato, está ubicado en el punto más alto de la colina. El Palacio fue construido en el siglo XII y fue la residencia de los gobernadores florentinos.
En la fachada del edificio hay varios escudos e insignias en mármol, piedra y cerámica (algunos de la escuela Della Robbia) de las familias de los gobernadores que se sucedieron en el gobierno de Certaldo. El escudo de armas más alto y grueso en el centro de la fachada es el escudo de armas de los Medici. A la derecha de la fachada hay una torre con un reloj de 1484.
Dentro del Palacio hay un museo donde se pueden ver obras de Pier Francesco Fiorentino y el «Tabernáculo de los Ejecutados» de Benozzo Gozzoli y su escuela. Una sección del museo está dedicada a los hallazgos etruscos y romanos descubiertos en la zona. El Palacio también contiene una serie de interesantes ambientes (Atrio, Sala de Sentencias, Sala de Audiencias, Cárceles, Gran Salón, Sala de Consejos, Capilla y Hospedaje) donde se pueden admirar frescos y sinopias de los siglos XV y XVI. También es interesante el claustro del siglo XIV.
UN CENTRO HISTÓRICO MUY HERMOSO
La Iglesia de Santi Jacopo e Filippo (siglo XIII) que alberga el cenotafio de Boccaccio y el entierro de la Beata Giulia. En la iglesia también se pueden admirar frescos del siglo XIII y terracotas de Della Robbia.
En el centro histórico hay algunas casas torre interesantes, incluida la que albergó a Giovanni Boccaccio, uno de los más grandes poetas de la literatura italiana medieval. Aquí también se encuentra la sede del «Centro Nacional de Estudios Boccaccio» y alberga una biblioteca con varias ediciones y numerosas traducciones del «Decameron».
Cada año, en los últimos días de julio, el histórico pueblo acoge «Mercantia», un evento que es mitad teatro, mitad fiesta y mitad mercado con actores callejeros y acróbatas, cantantes y artesanos mostrando su trabajo.
A pocos kilómetros de Certaldo por la carretera que conduce a Marcialla se encuentran las ruinas del Castillo de Pogni.
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