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Montecchio Vesponi se encuentra a unos 4 km al sur de Castiglion Fiorentino en la carretera (n° 71) que va hacia Cortona. El castillo, de gran belleza y sugerente, está situado sobre una colina, a una altura de 364 metros sobre el nivel del mar, que domina toda la llanura a sus pies. Al pasar por la carretera, uno no puede evitar sentirse atraído por esta hermosa estructura. Definitivamente vale la pena un pequeño desvío. Puedes admirar el castillo desde múltiples ángulos, pero desafortunadamente solo desde el exterior. Solo en raras ocasiones se puede visitar el castillo. Últimamente fue durante las noches de arqueología organizadas por la región de la Toscana.
Montecchio fue llamado en el siglo XI Castrum Montis Guisponi (nombre que deriva de la familia Guasconi de Arezzo). Perteneció a los marqueses de Monte di Santa Maria, luego se convirtió en un municipio libre. En el siglo XIII, sus fortificaciones fueron reforzadas por el municipio de Arezzo que lo utilizó como bastión para controlar a los rivales Cortona y Castiglion Fiorentino.
Montecchio Vesponi después de la batalla de Campaldino (1289) se convirtió en posesión florentina. Unos años más tarde volvió bajo el control de Arezzo. En el siglo XIV Florencia se la dio como feudo a John Hawkwood (Giovanni Acuto, 1320-1394), que murió en 1394 en Florencia, en cuya Catedral se encuentra su monumento funerario, obra maestra de Paolo Uccello.
Del castillo quedan las imponentes murallas con almenas y torres de vigilancia cuadradas, que tienen una longitud total de 263 m.En el interior de las murallas hay una torre central de 30 metros de altura, junto a la que se sitúa la torre del homenaje.
De propiedad privada, recientemente ha sido parcialmente restaurado.
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