Situado en la provincia de Siena, sobre una colina a 578 metros de altitud, dominando los valles de los ríos Pesa, Arbia y Elsa, Castellina in Chianti es uno de los pueblos más importantes de la zona de Chianti y un famoso centro de vacaciones.
Castellina in Chianti, es un interesante centro medieval de origen etrusco, como lo demuestran las numerosas tumbas etruscas encontradas en los alrededores, como el Túmulo Etrusco de Montecalvario, que se encuentra a las afueras de la ciudad a lo largo de la carretera estatal 222. Es un a Túmulo de tamaño considerable, con un diámetro de 50 metros, formado por cuatro tumbas subterráneas que datan del siglo VII-VI a.C. dispuestas siguiendo los puntos cardinales. Cerca de la ciudad de Fonterutoli se encuentra la Necrópolis de Poggino con otras tumbas etruscas.
Durante la Edad Media fue feudo y guarnición militar de los Señores de Trebbio, en el siglo XIII se convirtió en la capital de uno de los distritos de la Liga de Chianti, que se extendía sobre los territorios de Gaiole in Chianti y Radda in Chianti.
En los siglos siguientes se convirtió en un importante puesto de avanzada hacia Siena de la República de Florencia, que en el siglo XV decidió reforzar sus defensas con la construcción de un nuevo y poderoso círculo amurallado, con dos puertas, fortificado por numerosas torres cuadradas y un imponente fortaleza rectangular situada en la cima de la colina.
La fortaleza del siglo XV ahora alberga un Antiquarium (Museo Arqueológico de Chianti Senese) con hallazgos etruscos. El centro histórico tiene un trazado medieval como lo demuestra la Via delle Volte, un camino cubierto que se apoya en las antiguas murallas.
Castellina es un pueblo medieval situado en las colinas de Chianti, en la provincia de Siena, que está a unos 22 km.