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Monticchiello ist eine kleine mittelalterliche Stadt auf halber Strecke zwischen Pienza und Montepulciano an einer Nebenstraße, die die beiden Orte verbindet. Die auf 546 Metern über dem Meeresspiegel gelegene Stadt ist teilweise noch von den alten Mauern aus dem 13. Jahrhundert umgeben. Das kleine Dorf Monticchiello liegt eingebettet in die wunderschöne Hügellandschaft des Val d’Orcia. Die Hauptattraktion dieses Dorfes ist jedoch vor allem der charakteristische Straßenabschnitt mit seinen von Zypressen gesäumten Kurven, der zu den berühmtesten Fotos der für das Val d’Orcia typischen toskanischen Landschaft zählt.
GESCHICHTE
Der Ursprung von Monticchiello geht auf das 10. Jahrhundert zurück, tatsächlich erscheint der Name der Stadt zum ersten Mal in einem Dokument aus dieser Zeit. Die Stadt wurde mehrere hundert Jahre lang von der Republik Siena kontrolliert. Doch Ende des 14. Jahrhunderts wurde es von Florenz erobert, das einige Jahre später das eroberte Dorf an Siena zurückgab.
Im 16. Jahrhundert war Monticchiello Schauplatz erbitterter Kämpfe zwischen Siena und seinen Feinden. Im Jahr 1502 wurde es dann von Cesare Borgia erobert und im Jahr 1553 von den Truppen Karls V. besetzt, die die Verteidigungsanlagen der Burg zerstörten. Die Sieneser erlangten es kurz darauf wieder in Besitz und befestigten es neu, doch 1559 wurde Monticchiello endgültig an Florenz abgetreten.
In Monticchiello sind noch heute Teile der alten Mauern mit den Türmen und dem Bergfried aus dem 13. Jahrhundert sichtbar. Der Zugang zum mittelalterlichen Dorf erfolgt über das Haupttor. Das Dorf besteht aus alten Häusern und engen, verwinkelten Gassen. Es gibt eine interessante Kirche aus dem 13. Jahrhundert mit einer romanisch-gotischen Fassade, die den Heiligen Leonardo und Christoph gewidmet ist. Die Kirche hat von außen eine Fassade mit einem Spitzbogenportal und einem schönen Rosettenfenster, während im Inneren sowohl an den Wänden als auch im Presbyterium interessante Fresken aus der sienesischen Schule des 14. Jahrhunderts zu sehen sind. Schließlich war die Stadt während des Zweiten Weltkriegs im Jahr 1944 Schauplatz eines erbitterten Kampfes zwischen Partisanen und Faschisten.
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