Montemassi ist ein charmantes mittelalterliches Dorf in der Grosseto Maremma, in der Gemeinde Roccastrada an der Straße, die Roccastrada mit Massa Marittima und Gavorrano verbindet, etwa 15 km von der Ausfahrt Giuncarico der Aurelia entfernt. Das Dorf liegt an den Hängen eines Hügels voller Olivenbäume auf einer Höhe von 280 Metern.
EINE BEEINDRUCKENDE MITTELALTERLICHE BEFESTIGUNG
Das Dorf wurde im Mittelalter von den Aldobrandeschis gegründet, das älteste Dokument, das seine Existenz belegt, stammt aus dem 11. Jahrhundert. Siena eroberte sie erstmals 1260, später wurde die Burg Lehen der Pannocchieschi. Montemassi rebellierte gegen die Sienesen und wurde 1328 von den Sienesen unter der Führung von Guidoriccio da Fogliano nach einer epischen Belagerung erneut erobert, die in dem berühmten Fresko „Guidoriccio da Fogliano, Hauptmann der Sienesen, geht zur Belagerung von Montemassi“ von Simone Martini dargestellt ist anwesend in der Halle des Globus des öffentlichen Palastes von Siena.
Das kleine Dorf mit Häusern wird von der Burg von Montemassi dominiert, einer imposanten mittelalterlichen Festung mit einem achteckigen Turm, der sich auf der Spitze eines von Olivenbäumen umgebenen Hügels erhebt. Sogar das umliegende Dorf wird von Mauern verteidigt, die noch immer einen großen Teil des historischen Zentrums umgeben und an denen sich eine Tür öffnet. Das kleine Dorf hat einige interessante Gebäude, darunter die mittelalterliche Kirche Sant’Andrea Apostolo, die die Hauptkirche im historischen Zentrum ist. Zu den sehenswerten Orten gehören auch die barocke Kirche Santa Maria delle Grazie aus dem 18. Jahrhundert und der im 16. Jahrhundert erbaute Palazzo del Capezzolo.