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San Casciano in Val di Pesa ist eine Stadt auf 310 Metern Höhe in den Chianti-Hügeln in der Provinz Florenz, die etwa 22 km entfernt liegt. Schon in römischer Zeit war San Casciano eine Poststation. In der Folge entwickelte sich die Stadt im Mittelalter am Schnittpunkt der Strada Regia Romana zu einer wichtigen Verbindung zwischen dem Val di Pesa und dem Val di Greve. Heute ist die Stadt ein bekanntes Zentrum für die Wein- und Ölproduktion.
EIN GEBIET, DAS FÜR DIE PRODUKTION VON WEIN UND ÖL BEKANNT IST
San Casciano wurde ab 1272 Teil der Republik Florenz und war dann Sitz des Podesta-Amts. Zwischen 1355 und 1356 wurde das Dorf befestigt und von Mauern mit polygonalem Grundriss mit Türmen und einem Bergfried umgeben. Teile der mittelalterlichen Mauern sind noch heute sichtbar. Unter den Sakralbauten der Stadt ist die Stiftskirche San Cassiano, die Ende des 18. Jahrhunderts erbaut wurde, die bedeutendste. In der alten Misericordia-Kirche (14. Jh.) befindet sich heute das Misericordia-Museum mit bedeutenden Bildwerken. Ein weiteres wichtiges Museum ist das Vikar für sakrale Kunst, das sich in der Kirche Santa Maria del Gesù befindet und wichtige Gemälde beherbergt, darunter eine Madonna mit Kind von Ambrogio Lorenzetti.
Etwas außerhalb der Stadt befindet sich die alte Pfarrkirche Santa Cecilia a Decimo, die zur Zeit Karls des Großen gegründet wurde, deren heutige Struktur jedoch auf das 12. Jahrhundert zurückgeht.
In einem Vorort von San Casciano namens L’Albergaccio (Sant’Andrea in Percussina) lebte 1512 Niccolò Machiavelli.
In der Umgebung von San Casciano lohnt sich ein Besuch der Pieve di Santo Stefano a Campoli, der Burg von Bibbione mit dem nahe gelegenen etruskischen Grabmal des Bogenschützen, der romanischen Pieve di San Pancrazio (11. Jahrhundert) und der Pieve di San Giovanni in Sugana in der Nähe Cerbaia im Val di Pesa.
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