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Montecchio Vesponi liegt etwa 4 km südlich von Castiglion Fiorentino an der Straße (Nr. 71) in Richtung Cortona. Das Schloss, sehr schön und eindrucksvoll, liegt auf einem Hügel in einer Höhe von 364 Metern über dem Meeresspiegel, der die gesamte darunter liegende Ebene beherrscht. Geht man die Straße entlang, kommt man nicht umhin, von diesem feinen Gebilde angezogen zu werden. Auf jeden Fall einen kleinen Abstecher wert. Sie können das Schloss aus mehreren Blickwinkeln bewundern, aber leider nur von außen. Nur selten kann das Schloss besichtigt werden. In letzter Zeit war es während der von der Region Toskana organisierten Archäologienächte.
Montecchio hieß im 11. Jahrhundert Castrum Montis Guisponi (Name stammt von der Familie Guasconi aus Arezzo). Es gehörte den Markgrafen von Monte di Santa Maria und wurde dann eine freie Gemeinde. Im 13. Jahrhundert wurden seine Befestigungsanlagen von der Gemeinde Arezzo verstärkt, die sie als Festung zur Kontrolle der Rivalen Cortona und Castiglion Fiorentino nutzte.
Montecchio Vesponi wurde nach der Schlacht von Campaldino (1289) florentinischer Besitz. Einige Jahre später kehrte es unter die Kontrolle von Arezzo zurück. Im 14. Jahrhundert gab Florenz es als Lehen an John Hawkwood (Giovanni Acuto, 1320-1394), der 1394 in Florenz starb, in dessen Kathedrale sein Grabmal steht, ein Meisterwerk von Paolo Uccello.
Von der Burg sind die imposanten Mauern mit Zinnen und quadratischen Wachtürmen erhalten geblieben, die eine Gesamtlänge von 263 m haben.Innerhalb der Mauern befindet sich ein 30 Meter hoher zentraler Turm, neben dem sich der Bergfried befindet.
Es befindet sich in Privatbesitz und wurde kürzlich teilweise restauriert.
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